23 de setembre de 2021

Hidrocarburs i matemàtiques

 Al llibre de Brian Bolt Más actividades matemáticas (Labor, 1988) apareix aquesta interessant activitat que relaciona la química orgànica amb l'àlgebra, la combinatòria i, especialment, amb la topologia. El guió de l'activitat presentat per Bolt és magnífic i, donat que el llibre és introbable (si més no en castellà), em permetré no modificar-lo gaire.

Per no estendre'ns en les explicacions químiques, ens limitarem a posar-nos en context dient que els hidrocarburs són compostos amb molècules formades, exclusivament, per àtoms de carboni (C) i hidrogen (H). Hi ha gasosos (com el metà, l'età, el propà o el butà), líquids (com l'octà, un dels principals components de la benzina) i sòlids, com és el cas de moltes ceres, per exemple la parafina. Per la natura atòmica del carboni podem considerar, amb expressió del propi Bolt, que aquest té quatre braços per unir-se, donant-se la mà, amb altres àtoms (de C o d'H). L'hidrogen només en té un.

Les molècules dels hidrocarburs es formen unint aquest àtoms pels seus braços, tal com dèiem abans, com si es donessin la mà, i de forma que no quedin braços lliures. Si  als àtoms de carboni li en queden es "donaran la mà" amb àtoms d'hidrogen. Els àtoms de carboni es poden unir entre ells compartint diferents quantitats de braços: un, dos, tres o tots quatre. A continuació teniu un exemple en la seva representació clàssica i, el mateix compost, amb un dels tipus d'esquemes que utilitzarem al llarg de l'activitat.

Benzè (C6H6)

Entre els hidrocarburs tenim els que formen cadenes: els alcans, amb tots els enllaços senzills, els alquens, amb algun o alguns enllaços dobles, i els alquins, que tenen, com a mínim, un enllaç triple. També poden tenir formes cícliques, com és el cas del benzè de la imatge anterior. A continuació teniu en exemple de cadenes amb només enllaços simples, dobles i triples.


En general, en química orgànica, no tenim prou amb la fórmula que ens indica la quantitat d'àtoms, de cada element, que formen la molècula. L'estructura té importància i, per a una mateixa fórmula, podem tenir diferents estructures, amb compostos que tindran propietats diferents. Per exemple, d'una de les fórmules anteriors,  C4H6, podem trobar una estructura alternativa amb un enllaç triple.


Per acabar aquesta introducció, només ens cal avisar de que hem d'estar atents a la topologia de l'estructura, perquè, de vegades, estructures que ens poden semblar diferents són equivalents només que apliquem petites transformacions.

Dues molècules equivalents topològicament


Ara ja tenim les regles establertes. Comencem, doncs, el joc matemàtic.


T'animes a continuar llegint sobre l'activitat?
 Trobareu les solucions de totes les qüestions plantejades a la part final de l'article.
  • Una mica d'àlgebra

Els alcans (cadenes amb enllaços simples) es formen amb un patró molt clar. 

  1. Es pot dir quina serà la fórmula d'un alcà no cíclic a partir de la quantitat d'àtoms de carboni que el formen? Com ho podem justificar?
  2. Quina serà la fórmula general pels alquens no cíclics que tinguin un únic doble enllaç per a n àtoms de carboni? Per què és així la fórmula?
  3. I pels alquins no cíclics amb un sol enllaç triple? Per què?
  4. Si voleu podeu estudiar com afecta a les fórmules, restant àtoms d'hidrogen, la presència de cada nou doble enllaç o de cada triple que afegim.
  5. Investiguem les fórmules dels hidrocarburs cíclics?

  • Una mateixa fórmula. Diferents estructures.

Els primers exemples que hem posat són cadenes, amb enllaços simples, sense ramificacions. Però, què passa si incorporem aquestes ramificacions? La quantitat mínim d'àtoms de carboni és de quatre. Amb dos o tres només podem formar cadenes. Per exemple. per a la fórmula C4H10 tenim dues estructures diferents: una lineal i una altra amb una branca.

  1. Quantes estructures en dadena, només amb enllaços simples i sense fer cicles, pots trobar per a cinc àtoms de carboni (C5H12)?
  2. I per a sis (C6H14)? (Atenció. A partir d'aquí cal vigilar les estructures que semblen diferents i son topològicament equivalents per la forma en què estan connectats els àtoms de carboni)
  3. I per a set (C7H16)?
Per a aquesta activitat pot ser interessant simplificar una mica els esquemes de les estructures moleculars. Una possibilitat per a estalviar-nos el dibuix dels àtoms d'hidrogen és indicar-los numèricament.

Les dues molècules anteriors simplificades


  • Busquem totes les molècules.

Si tenim en compte totes les possibilitats de formar molècules, amb dobles i triples enllaços i formes cícliques, podem intentar fer cerques exhaustives. Per exemple, amb dos àtoms de carboni tenim tres molècules possibles. En aquest cas, evidentment, no poden haver-hi cícliques.


Quan busquem molècules diferents, hem d'estar atents que sempre quedi la possibilitat de que hi hagi àtoms d'hidrogen. Sinó no tindríem hidrocarburs. Aquí tenim un exemple cíclic amb dobles enllaços, per altra banda inexistent a la realitat, que no deixa espai per hidrògens.


  1. Busquem totes les molècules possibles amb tres àtoms de carboni? Tenen la mateixa fórmula?
  2. Fem el mateix amb  quatre àtoms?

  • I a l'aula?
El propi text que hem presentat ja té una forma de guió transferible a l'aula. No cal fer, evidentment, totes les activitats. Afegirem només algunes idees complementàries.
  • És una activitat amb clares connexions amb la química. Però no estan, ni de bon tros, explotades al màxim. Deixem aquí de desenvolupar gran part de la química: existeixen totes les estructures que he creat? Tenen una metodologia per anomenar-les (una nomenclatura)? Quines utilitats tenen aquests compostos?...
  • Quan es fa una cerca exhaustiva a l'aula, en aquest cas de les diferents estructures moleculars, no és absolutament necessari que tots els grups de treball trobin tots els casos. Quant més, millor, però no necessàriament tots. Es pot completar tota la col·lecció entre tota la classe. Serà molt ric discutir les solucions que son equivalents topològicament.
  • Es pot utilitzar un material com els cubets encaixables per a fer la investigació. Tenen el problema de que no es poden fer els casos triangulars i que no es fàcil fer transformacions. Sinó ens podem adaptar un amb boles de porexpan i escuradents.
  • Pot ser interessant no dir formes de representació prefixades, excepte les de presentació de l'activitat. Es pot suggerir com reduir (o eliminar) la representació dels àtoms d'hidrogen o suggerir si hi ha altres formes de representar els enllaços dobles o triples. per exemple amb colors.


Solucions
  • Una mica d'àlgebra
    1. L'estructura de la fórmula és CnH2n+2. Els àtoms d'hidrogen sempre van a omplir els braços lliures. Quan dos àtoms de carboni "es donen la mà" es perden dos braços lliures per al global d'hidrogen, un per àtom de carboni. En la forma més simple, sense ramificacions, un àtom de carboni connectat amb altres dos, un a cada costat, tindrà "dos braços lliures" per a l'hidrogen (el doble del carboni). Però els als dos àtoms dels extrems els hi queda un braç lliure per a un parell més d'àtoms d'hidrogen, que són els 2 que sumem. Un C que estigui unit amb un parell d'àtoms de C, creant una branca, només acceptarà un d'H, però crearà un extrem nou de 3 àtoms i, globalment, quedarà com el cas anterior. Podem fer un raonament semblant per a un àtom de C que es connecta amb altres tres: no acceptarà cap àtom d'H, però aquests dos que perdem d'una cadena simple, van a parar als extrems de les dues noves branques creades.
    2. La fórmula és CnH2n. Un doble enllaç entre els àtoms de carboni resta dos àtoms d'hidrogen de la fórmula amb tots els enllaços simples.
    3. La fórmula és CnH2n-2. Un triple enllaç entre els àtoms de carboni resta quatre àtoms d'hidrogen de la fórmula amb tots els enllaços simples.
    4. Cada enllaç doble elimina dos àtoms d'hidrogen, Cada triple n'elimina quatre.
    5. En els hidrocarburs cíclics amb enllaços simples, la fórmula general és CnH2n. Els enllaços dobles o triples descompten com hem explicat abans.
  • Una mateixa fórmula. Diferents estructures.
    1. Per a cinc àtoms de carboni i dotze d'hidrogen hi ha tres estructures amb connexions diferents. Parlem sempre de cadenes simples, sense enllaços dobles, triples o cicles. Les dibuixem, com totes les solucions a partir d'ara, simplificades, sense dibuixar els àtoms d'hidrogen i indicant-los amb un nombre.

      Les tres solucions

      Cal recordar que hem de descartar les estructures que tenen les connexions distribuïdes de forma similar, les que són topològicament equivalents.


      Estructures equivalents

    2. Per a sis àtoms de carboni (C6H14) les cinc estructures bàsiques són les de la següent imatge. Si en teniu de diferents compareu la seva "topologia". I, amb calma. No sempre és fàcil.
    3. Per a set àtoms (C7H16) hi ha nou solucions.

Costa una mica comparar estructures per a eliminar repeticions. El millor és mirar de fer les deformacions adequades per anar convertint una estructura en una altra. Però Bolt mateix, al seu llibre, proposa un altre mètode complementari: anomenar ordenadament els àtoms de carboni i comparar les connexions que tenen. A la idea Bolt li afegeixo construir una taula on es marquin els àtoms connectats i comparar si les taules obtingudes són iguals. La part complicada és anomenar els àtoms que es corresponguin dels dos models. Convé mirar la quantitat de connexions que tenen.
 
Aquestes tres estructures són toplògicament equivalents i tenen una mateixa taula de connexions

  • Busquem totes les molècules
    1. Per a tres àtoms de carboni hi ha 8 estructures de molècula diferents. Hi trobem també quatre fórmules diferents. (C3H2, dues vegades; C3H4, tres vegades; C3H6, dues vegades i C3H8, una vegada).
    2. Per a quatre àtoms de C hi ha 35 solucions. Cal dir que Bolt només en posava 31. Les quatre que tenen la fórmula en vermell no hi son al seu llibre. (C4H2, vuit vegades; C4H4, onze vegades; C4H6, nou vegades, C4H8, cinc vegades i C4H10, un parell de vegades).


Cap comentari:

Publica un comentari a l'entrada